Η επανασύνδεση έγινε μετά από 3 με 4 ραντεβού στο κέντρο της Αθήνας με πολύ προσοχή και διακριτικότητα. Ο ίδιος μάλιστα τον Ιούλιο και τον Αύγουστο είχε απομακρυνθεί από τον δικηγόρο του καθώς ήθελε να προστατέψει τη σχέση του.
Φαίνεται ότι ο Δασκαλάκης έκανε τα πάντα για να μην εκτεθούν οι νέες προσωπικές του στιγμές και να μη βλάψει την εικόνα του, ειδικά πριν βγει η απόφαση μετά την απολογία της Πισπιρίγκου, όπως αναφέρει η εκπομπή «Super Κατερίνα».
Μάλιστα κυκλοφορούσε στο κέντρο με μάσκα και καπέλο και πάντα με τη συνοδεία ενός φίλου του, ο οποίος τον πηγαινο-έφερνε.
Με τη Ρούλα Πισπιρίγκου δεν έχει καμία επικοινωνία ενώ με τη νέα του σύντροφο δε συζεί. Και οι δύο έχουν επιλέξει να μένουν σε διαφορετικά σπίτια.